休職期間の満了まで、あと6週間。人事部で他人の休職手続きは何度も処理してきたのに、自分のカレンダーの赤丸を見るたびに胃のあたりが重くなる。復職か、退職か——答えが出ないまま2週間が過ぎた。
この記事では、休職から退職へ切り替えるベストなタイミング、「期間満了退職」と「自己都合退職」の経済的な違い、傷病手当金を途切れさせないための条件を、手続きの流れとあわせてまとめました。公式LINEでも制度まわりの情報を配信しているので、あわせてどうぞ。
休職から退職への2つのルートと経済的な違い
休職中に退職する場合、ルートは大きく2つ。
ひとつは休職期間満了退職。就業規則で定められた休職期間(多くの企業で3〜6ヶ月、大企業は1〜3年)を使い切り、復職できなかった場合に自動的に退職となるもの。「自然退職」「当然退職」と呼ぶ会社もある。
もうひとつは自己都合退職。満了を待たずに、自分の意思で退職届を出すパターン。
この2つは退職後のお金に直結する。違いを整理すると以下の通り。
| 比較項目 | 休職期間満了退職 | 自己都合退職 |
|---|---|---|
| 離職理由の扱い | 会社都合に近い扱いになる場合あり | 自己都合 |
| 失業保険の給付制限 | なしの場合あり | 原則2ヶ月 |
| 退職金の計算 | 就業規則の定めによる | 自己都合退職の計算式で算出 |
| 傷病手当金の継続 | 条件を満たせば可能 | 条件を満たせば可能 |
失業保険の給付制限2ヶ月間、収入がゼロになるかどうか。この差は大きい。ただし離職票の記載は会社側の判断に左右されるため、退職前に人事部へ「離職理由がどう記載されるか」を確認しておくこと。なお、医師の診断書があれば「特定理由離職者」に認定される可能性があり、自己都合退職でも給付制限が免除されるケースもある。
休職期間の一般的な長さや、復職・退職の判断基準については適応障害の休職期間の目安と判断基準も参考になる。
傷病手当金を途切れさせない3つの条件
休職中に傷病手当金を受給している場合、退職後も継続して受給するには以下の3つの条件をすべて満たす必要がある。ひとつでも欠けると、退職日の翌日から支給が止まる。
条件①:退職日までに継続して1年以上の健康保険の被保険者期間があること
同じ健康保険に1年以上加入していることが必要。転職の際に被保険者期間が途切れている場合は通算できない。入社日から退職日までの期間を確認しておくこと。
条件②:退職日に労務不能の状態であること
ここが最も見落とされやすいポイント。退職日に出勤すると「労務可能」と判断され、退職後の傷病手当金が不支給になる。「最終日に挨拶だけ」のつもりで出社した結果、受給資格を失うケースは実際にある。退職日は有給休暇か欠勤扱いにすること。
条件③:退職日時点で傷病手当金を受給中、または受給要件を満たしていること
退職日までに連続3日間の待期期間が完成し、4日目以降の休業日が存在することが条件。休職中に傷病手当金をすでに受給していれば、この条件は通常クリアしている。
退職後の傷病手当金の申請手続きや注意点は退職後の傷病手当金の受給手続きに詳しくまとめている。
休職から退職への切り替え手順
Step 1:就業規則で休職期間の上限を確認する
まず自分の休職可能期間がいつ満了するかを確認する。就業規則の「休職」の条項を開いて、勤続年数ごとの上限日数を読む。手元にない場合は人事部にメールで問い合わせれば送ってもらえる。
確認事項は3つ。休職期間の上限、満了時の取り扱い(自然退職か解雇か)、休職期間の延長規定の有無。
Step 2:退職日を決める
退職日の設定は、この手続きの中で最も重要な判断になる。
ひとつは社会保険料の問題。月末退職の場合、その月の健康保険料と厚生年金保険料は会社が半額を負担してくれる。ところが月末の1日前——たとえば3月30日に退職すると、3月分から国民健康保険と国民年金に切り替わり、全額自己負担。
妻と子ども2人を扶養に入れていた私の場合、この差は月3〜5万円だった。たった1日の違いで、退職後の出費が変わる。
もうひとつは傷病手当金の継続条件。前述の通り、退職日に出勤していないことが絶対条件。退職日を決めたら、最終出勤日をいつにするか(あるいは出勤なしで退職するか)を人事部と調整する必要がある。
——ここで3日悩んだ。月末にすべきか。期間満了を待つべきか。電卓を何度も叩いて、最終的に月末退職を選んだ。
Step 3:退職届を提出する
退職届は退職日の少なくとも2週間前までに提出する(民法627条)。就業規則で「1ヶ月前」と定めている会社もあるため、事前に確認すること。
休職中であれば郵送での提出も可能。書式は会社指定のものがあればそれに従い、なければ一般的な退職届のフォーマットで問題ない。退職届の書き方や提出後の流れは退職手続きの流れチェックリストを参照。
配達記録の残る書留で送ると安心。私は簡易書留で送付した。
Step 4:傷病手当金の継続申請手続きを確認する
在職中の申請は会社経由で行っていても、退職後は自分で健康保険組合(または協会けんぽ)に直接郵送する形に変わる。
退職前に確認しておくべきことは以下の3点。
- 退職後の申請書の送付先(在職中と異なるケースがある)
- 医師の意見書欄を主治医に依頼する手順とタイミング
- 申請の締め日と振込スケジュール(申請が1ヶ月遅れれば振込も1ヶ月遅れる)
退職前にこれを把握しておけば、退職直後に慌てなくて済む。
Step 5:社会保険の切り替え手続き
退職後14日以内に、市区町村の役場で国民健康保険と国民年金への加入手続きが必要。持ち物は健康保険の資格喪失証明書(退職後に会社から届く)、マイナンバーカード、印鑑。
扶養家族がいる場合は家族全員分の手続きが必要になる。窓口での所要時間は30分〜1時間ほど。
なお、退職後20日以内であれば、健康保険の任意継続(最長2年間)を選ぶことも可能。扶養家族が多い場合は国保より任意継続のほうが安くなることもあるため、両方の保険料を比較してから決めること。
よくある失敗と退職日設定の落とし穴
失敗①:退職日に出勤して傷病手当金が止まった
「最終日くらい挨拶に行かないと」と出社した結果、退職日に「労務可能」と判断され、退職後の傷病手当金がストップしたケース。人事部にいた私でも、自分の退職となると「顔を出すべきか」と一瞬迷った。結論は明確で、挨拶は電話かメールで十分。出勤してはいけない。
失敗②:月末の1日前に退職して社会保険料が跳ね上がった
退職日が3月30日(月末前日)だと、3月分の社会保険料は会社負担がなくなる。国民健康保険への切り替えと国民年金の全額自己負担が即座に始まる。扶養家族がいる場合、この差額は月3〜5万円に達することもある。
私はこの落とし穴を、休職前に処理した他の社員の手続きで見たことがあった。だから回避できた。知らなければ、退職後の毎月が数万円ずつ重くなっていたと思う。
失敗③:会社への連絡を先延ばしにした
休職中、会社に連絡すること自体がしんどい。メールの下書きを3回書き直して、結局送れないまま1週間が過ぎた。でも退職日が迫っている以上、先延ばしにするほど選択肢が狭まる。下書きは完璧でなくていい。「退職を検討しているため、手続きについてご相談したい」——この1文を送れれば、あとは人事が段取りを教えてくれる。
退職代行を使う場合との費用比較
休職中の退職手続きは、会社と直接やり取りする心理的な負担が大きい。退職代行を利用する選択肢もある。
| 比較項目 | 自分で手続き | 退職代行サービス |
|---|---|---|
| 費用 | 0円(郵送代数百円のみ) | 2万〜5万円 |
| 所要期間 | 2週間〜1ヶ月 | 最短即日〜数日 |
| 会社とのやり取り | 自分でメール・電話対応 | 代行業者が連絡を代行 |
| 傷病手当金の手続き | 自分で把握する必要あり | 対応範囲外の業者が多い |
| 退職日の交渉 | 自分で調整 | 希望を伝えて代行 |
退職の意思を伝えること自体は退職代行に任せられる。ただし、傷病手当金の継続条件の確認や退職日の設定といった「お金に直結する判断」は、自分で知識を持っておく必要がある。代行業者は退職の手続きには詳しいが、社会保険制度の最適化までカバーしてくれるとは限らない。
退職届の書き方から郵送までの手順は、知識さえあれば自宅で完結する。費用をかけずに進めたい場合は退職手続きの流れチェックリストを見ながらやれば、一人でもできる。
まとめ
休職から退職への切り替えは、退職日を1日ずらすだけで社会保険料が変わり、最終日に出勤するかどうかで傷病手当金の継続が決まる。知っているかどうかの差が、退職後の数十万円の差になる。
焦る必要はない。ただ、期限がある以上、「知らなかった」で損をする部分だけは先に潰しておきたい。この記事のチェックリストと手順を手元に置いて、ひとつずつ片づけていけば大丈夫。
※この記事は2026年2月時点の情報に基づく個人の体験・見解であり、法的・医学的アドバイスではありません。
制度の詳細は厚生労働省・協会けんぽ・ハローワークの公式情報をご確認ください。
心身に不調を感じている方は、必ず医療機関にご相談ください。

